Alguns jogadores podem pensar que o foco do Caveira e Ossos é inteiramente viver a vida pirata, mas a Ubisoft também introduziu alguns recursos inesperados. Um desses recursos vem na forma de um minijogo de coleta de recursos, com o qual os jogadores provavelmente se envolverão de vez em quando. Embora possa fazer sentido que os piratas necessitem de reunir recursos para aumentar o volume dos seus navios, a forma como isso é implementado no Caveira e Ossos parece bastante estranho.