Um dos aspectos centrais Caveira e Ossos é que os jogadores possam contar sua própria história de pirata. Para conseguir isso, a Ubisoft forneceu a eles praticamente todas as ferramentas necessárias para projetar seu navio e capitão perfeitos. Embora seja limitado por Caveira e Ossos‘ itens cosméticos, ainda parece que os jogadores têm muito controle sobre sua aparência neste mundo. No entanto, parece haver uma opção de personalização importante que está faltando.
